Sau chiến tranh, Stewart không trở lại sự nghiệp ngay mà dành nhiều thời gian với người bạn thân Fonda.[13] Ông đầu tư vào Southwest Air Lines, và đã xem xét đến việc chuyển hướng sang công nghiệp hàng không nếu sự trở lại với điện ảnh không thu được kết quả.[14] Stewart trở lại Hollywood vào cuối năm 1945 nhưng quyết định không tiếp tục hợp đồng với MGM nữa mà ký hợp đồng với một hãng truyền thông của MCA. Quản lý của ông, Leland Hayward chuyển hẳn sang kinh doanh năm 1944 sau khi chuyển nhượng số sao loại A của mình, kể cả Stewart, cho MCA.[15] Cuộc chuyển nhượng khiến Stewart trở thành một trong số ít những diễn viên độc lập, và cho ông quyền tự do chọn lựa vai diễn mình muốn.

Bộ phim đầu tiên đánh dấu sự trở lại của ông là lần hợp tác thứ ba và cũng là cuối cùng với Frank Capra, It's a Wonderful Life.[16], nữ chính Donna Reed[17] Stewart vào vai nam chính George Bailey, một người đàn ông đang có ý định tự tử vào đêm Giáng sinh, nhưng được một thiên thần ngăn cản và cho anh thấy ý nghĩa của bản thân trong cuộc đời này. Sau khi xem It's a Wonderful Life, Tổng thống Harry S. Truman thốt lên "Nếu Bess và tôi có một đứa con trai, chúng tôi mong nó giống như Jimmy Stewart."[18]

Mặc dù phim được đề cử 5 giải Oscar và Stewart được nhận đề cử Oscar nam chính thứ 3 trong sự nghiệp, nhưng lại thất bại về mặt doanh thu.[19] Tuy nhiên, từ khi phát hành đến nay, It's a Wonderful Life đã trở thành một phần không thể thiếu của truyền hình giáng sinh trên toàn thế giới và được Viện phim Mỹ chọn là bộ phim truyền cảm nhất trong lịch sử điện ảnh.

Vì doanh thu phim quá thấp, công ty của Capra đi đến chỗ phá sản, còn Stewart cũng gặp phải nhiều vấn đề về khả năng diễn xuất sau khi từ quân đội trở về.[20] Cha ông kiên quyết muốn ông quay về nhà và kết hôn với một cô gái địa phương. Lúc đó tại Hollywood, thế hệ Stewart đang bị mờ nhạt với một làn sóng diễn viên trẻ có năng lực như Marlon Brando, Montgomery Clift, và James Dean.[21]

Sau bộ phim bị đánh giá thấp Magic Town (1947) và quay xong Rope, Stewart quyết định trở lại sân khấu với vở hài kịch của Mary Chase, Harvey và được hoan nghênh rầm rộ sau khi mở màn tháng 11 năm 1944.[22] Nhân vật của Stewart là vai nam chính Elwood P. Dowd, là một người đàn ông kì cục nhưng giàu có sống cùng với chị và cháu gái, người bạn thân nhất là một con thỏ vô hình khổng lồ. Vở kịch được diễn gần ba năm và dựng thành phim năm 1950, đạo diễn Henry Koster, Stewart vai Dowd và Josephine Hull vai chị gái Veta.[23] Với vai diễn này, Stewart lại giành được một đề cử Oscar nữa.

Sau Harvey và bộ phim hài Malaya (diễn cùng Spencer Tracy) năm 1949, sự nghiệp của ông chuyển qua một hướng khác.[24] Những năm 1950, ông mở rộng sang phim miền Tây và phim li kì, phần lớn hợp tác với Anthony Mann và Alfred Hitchcock.

Những thành công nổi bật của Stewart trong thời gian này là bộ phim miền Tây năm 1950 của Delmer Daves, Broken Arrow và bộ phim đoạt Oscar phim hay nhất năm 1952 The Greatest Show on Earth; cùng với vai Charles Lindbergh trong The Spirit of St. Louis (1957), đạo diễn Billy Wilder.